杜月笙在家中是个严厉的家长。
他有5房太太，10个子女。
大太太沈月英没有生育。
领养一子，名杜维藩。
二太太陈帼英共生育3个儿子，杜维桓、杜维翰、杜维宁。
三太太孙佩豪生育两个儿子，杜维屏和杜维亲。
四太太姚玉兰是著名京剧演员，为杜月笙生养了二子和二女，杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。
五太太孟小冬，是一代京剧名伶。
杜月笙的十个子女大多都默默无闻，最出名的也广为人知的是长女杜美如，如今在上海还有一条街叫杜美如路，她是土生土长的上海人，她的母亲是京剧名伶姚玉兰，长大后一直在国外生活，并和丈夫开了一家有名的中式餐馆，这一开就是37年，如今她想要回国定居，不过如今的她已经是八十好几的人了，她说下辈子还想再当上海人。
杜月笙的小儿子杜维善最有出息。
杜月笙有八个儿子和两个女儿如今都过着平凡普通的生活，其中最小的儿子杜维善继承了父亲的遗志，一生积蓄都奉献给祖国，为我国的古钱币研究做出了巨大的贡献。
杜维善是父亲杜月笙与四夫人京剧名伶姚玉兰所生，在杜家排行老七，是最小的儿子。
杜维善出生的时候，父亲正值风光无限之时，历史学家统计，当年上海滩的普通市民人均年收入不足一百块大洋，但是杜家公馆四房夫人的一年收支可以超出普通市民两万多倍，换算成今日人民币的价格大概在二十多亿左右。
杜维善回忆，在父亲的众多子女中，他最疼爱的一个是大哥杜维潘另一个是大姐杜美如，杜月笙对这个女儿的娇宠可谓是举世无双。
