吴用巧妙安排新投梁山的孙立一伙作为内应打入祝家庄内部，孙立是祝家庄教师栾廷玉的师弟。
孙立和梁山大军里应外合打破祝家庄。
是为“三打祝家庄”的最后一战。
同时，吴用令萧让等人乔装打扮，赚了对凉山有一定好感的大财主李应入伙。
这就是吴学究双掌连环计，宋公明三大祝家庄
吴用沉着冷静，神机妙算，足智多谋。
例子：
智取生辰纲、智取大名府、智取文安县、巧用双掌连环计、智赚玉麒麟、在二打曾头市中巧用“番犬伏窝”之计。
结交广泛，广纳贤才，知人善用。
运筹帷幄之中，决胜千里之外。
吴用平生机巧聪明，曾读万卷经书。
使两条铜链。
吴用为晁盖献计，智取生辰纲，用药酒麻倒了杨志，夺了大名府梁中书送给蔡太师庆生的金银珠宝。
宋江二打祝家庄失败；第三次攻打祝家庄时，吴用利用连环计攻克祝家庄。
吴用在破连环马时，派时迁偷甲骗徐宁上了梁山。
晁盖曾头市兵败后，吴用又假扮算命先生，在卢俊义家写下藏头反诗，将卢俊义也暂时骗上山。
卢俊义回去后被陷害，将被处斩，石秀劫法场亦身陷北京城，吴用及时出计，先发无头帖子稳局势，又差时迁火烧翠云楼，并救出卢俊义、石秀。
吴用●第十五回吴学究说三阮撞等公孙胜应七星聚义●第十六回杨志押送金银担吴用智取生辰纲●第三十六回梁山泊吴用举戴宗揭阳岭宋江逢李俊●第五十回吴学究双掌连环计宋公明三打祝家庄●第五十六回吴用使时迁盗甲汤隆赚徐宁上山●第五十九回吴用赚金铃吊挂宋江闹西岳华山●第六十一回吴用智赚卢俊义张顺夜闹金沙渡●第六十六回时迁火烧翠云楼吴用智取大名府●第八十五回宋公明夜渡益津关吴学究智取文安县●第九十八回张清缘配琼英吴用计鸩邬梨。
