再战祝家庄时，病关锁杨雄中了埋伏被祝家庄活捉了去。
宋江引领数万人马下山攻打祝家庄，由于地形不熟，派杨雄乔装打扮混入祝家庄内打探情报，结果被祝家庄领袖祝彪认出，杨雄在出逃中不幸落入敌军陷阱被活捉，石秀想去救被杨林拉走。
梁山农民起义军第一次攻打地主武装盘踞的祝家庄，由于贸然进攻、不明地势而失利。
秦明、黄信等人被擒，宋江等被困盘陀路，险些全军覆没，幸有石秀向导始得脱险
第二次攻打祝家庄，先派石秀探明盘陀路的奥秘，并采取各个击破的策略，争取了李应的李家庄和扈太公的扈家庄，打破了三庄联盟，孤立了祝家庄。
但最终因为祝家庄城高沟深、易守难攻，水泊梁山的义军只靠猛冲猛打很难取得胜利，第二次攻打祝家庄又遭到失败。
这时宋江考虑到：
只有里应外合，始能打破防守严密的祝家庄。
恰恰这时孙立携家眷及朋友来投，便设巧计：
使孙立、孙新、乐和、顾大嫂等假意投靠祝家庄教师栾廷玉，从而打入祝家庄作为内应。
在第三次进兵祝家庄时，孙立等与庄外的宋江里应外合，乐和智除祝小三，又有钟离父子等庄民相助，救出被擒众好汉，宋江终于大获全胜，攻克了祝家庄[1]。
梁山好汉在宋江的带领下，三打祝家庄，具体情节如下：
因杨雄、石秀上山，决意攻打祝家庄。
宋江带兵一打祝家庄，命石秀、杨林去探庄。
杨林被擒，石秀遇钟离老人，得知盘陀路走法。
祝家庄伏兵齐出，梁山人马迷路，幸亏石秀赶到说出暗记，花荣射落号灯，人马才得安全退出。
宋江二打祝家庄，仍然失利，但活捉了祝家庄的同盟军扈家庄的女将扈三娘，剪去了祝家一翼。
三打祝家庄，利用新来投寨入伙的孙立与祝家庄教师栾廷玉是师兄弟的关系，骗得祝家相信，孙立和家人亲戚打入祝家庄作内应。
梁山人马与他们里应外合，最后攻破祝家庄，得胜回山。
